Ученые из Сколтеха, Института проблем химической физики РАН, МГУ и Института медицинских исследований KU Leven (Бельгия) исследовали взаимодействие хлорфуллерена C60Cl6 со спиртами и гидроксикислотами. Они показали, что в зависимости от условий проведения реакции можно получить несколько групп необычных соединений с высокой селективностью. Первое растворимое в воде соединение, полученное с использованием этого метода, обладает ярко выраженной противовирусной активностью по отношению к вирусу иммунодефицита человека (ВИЧ). Ученые полагают, что дальнейшая работа в этой области приведет к созданию новых производных фуллерена, помогающих бороться с такими возбудителями инфекций, как ВИЧ, вирусы гриппа и герпеса, а также цитомегаловирус.

Фуллерены — аллотропные модификации углерода, имеющие молекулярную природу: атомы углерода образуют замкнутые каркасные структуры, в том числе геометрически правильные многогранники (например, усеченный икосаэдр). Наиболее распространенным является фуллерен, молекулы которого состоят из 60 атомов углерода (C60) и напоминают по форме футбольный мяч с 12 пятиугольными и 20 шестиугольными гранями. Несмотря на то, что классическая химия фуллерена С60 достаточно подробно изучена, методы, позволяющие селективно присоединять к углеродному каркасу сразу несколько функциональных групп, активно разрабатываются в настоящее время. Молекулы фуллерена гидрофобны и для того, чтобы обеспечить их растворение в воде или других полярных растворителях, необходимо присоединить несколько (не меньше четырех) ионных функциональных групп. Подобного рода функционализацию фуллерена крайне сложно осуществить стандартными методами, основанными на присоединении одного циклического адденда по кратной C=C связи на фуллереновой сфере. Однако проблему селективного присоединения сразу нескольких аддендов (присоединенных молекул) к каркасу фуллерена можно сравнительно легко решить, если в качестве предшественника использовать не фуллерен, а его галогениды, например хлорфуллерен C60Cl6. Хлорфуллерен C60Cl6 термодинамический стабилен и его можно получить из фуллерена в считанные минуты с количественным выходом. Дальнейшее замещение атомов хлора на различные функциональные группы позволяет получать множество производных фуллерена, в том числе и водорастворимых.

Павел Трошин, один из авторов исследования, профессор Центра Сколтеха по электрохимическому хранению энергии: «Мы ранее систематически изучили химию хлорфуллерена C60Cl6 и разработали методы селективного синтеза соединений со связями C-C, C-S, C-N и C-P между каркасом фуллерена и органическими аддендами. Водорастворимые соединения, полученные с помощью разработанных нами методов, обладают широким спектром биологической активности — противовирусными, противоопухолевыми и нейрозащитными свойствами. Как выяснилось, биологическое действие соединений сильно зависит от типа связи между углеродным каркасом и аддендами. Поэтому в данной работе мы сосредоточились на получении и исследовании принципиально новой группы соединений, в структуре которых органические адденды присоединены к углеродному каркасу связями C-O. Исследуя взаимодействие хлорфуллерена C60Cl6 со спиртами мы обнаружили несколько новых реакций, позволяющих получать различные классы соединений с присоединенными фрагментами спиртов и гидроксикислот (рисунок 1). В исследовании, выполненном нашими коллегами из Католического университета Левена (Бельгия), водорастворимое производное фуллерена с пятью остатками 3-гидроксопропановой кислоты продемонстрировало выраженную ингибирующую активность по отношению к вирусу иммунодефицита человека (ВИЧ). Полученные результаты открывают новые возможности для создания на основе фуллеренов противовирусных препаратов, обладающих хорошим потенциалом для внедрения в фарминдустрии в будущем».

Рисунок 1: Четыре типа функциональных C-O произ...

Рисунок 1: Четыре типа функциональных C-O производных фуллерена (C60), полученных из C60Cl6

Результаты исследования были опубликованы в журнале Органической и бимолекулярной химии, и также представлены широкой научной общественности на обложке журнала.